Приєднання Стародубщини до Литви. Відродження міст. Побудова нових фортець. Мглин та Почеп. Стародубські князі. Битви під Грюнвальдом та на Ворсклі.

1356-го року великий князь литовський Ольгерд пішов походом на Смоленськ та Брянськ. Міста ці були узяти їм та визнали над собою владу Великого Князівства Литовського, а вслід за тим уся Сіверська земля, зі Стародубом, Трубчевськом, Новгородом-Сіверським та Черніговом добровільно увійшла до складу Литовської держави. Мешканці Сіверщини чудово розуміли, що головною загрозою для їхнього життя були на цей час постійні набіги татарські, а під владою могутньої Литовської держави можна було не тільки врятуватися, але й відбудувати свій колишній, часів Київської Русі, добробут. Велике Князівство Литовське мало в своїх межах територію не лише Литви, але й усі білоруські землі, де тільки самі князі були литовського походження, а уся інша влада, боярство та військо – місцеві, слов’янські. Також і писемна мова була старослов’янською, і культура продовжувала традиції Київської Русі. Православна віра руського населення держави також не переслідувалася, і навіть більшість князів литовських, під впливом більш розвинутої руської культури кидала свої язичницькі вірування та переходила у православ’я. Закони Литовської Держави були досить демократичні, на них мали вплив не лише юридичні традиції Київської Русі з їх вічовим духом, але й близькість Європи, де в багатьох країнах владні повноваження давно вже були розподілені поміж монархом, представниками суспільства та церквою. Європейський демократичний дух українського народу, що базувався на вічових принципах Київської Русі, тягнув українські землі до демократичної Литви, на противагу азійській, московсько-татарській деспотії. Тому й єднається добровільно Сіверщина із Литвою, а за нею й інші українські землі з Києвом, Поділлям та Лівобережжям Дніпра також добровільно визнають над собою владу Великого Литовського князівства.

Залишивши у Корачівському князівстві сидіти слабких місцевих князів корачівських з роду чернігівських Ольговичів, усю іншу Сіверську землю Ольгерд розподілив поміж двома своїми синами. Старший, Бутав, що мав у хрещенні ім’я Дмитро, одержав під свою владу Трубчевськ та Чернігів, а молодший Корибут (у хрещенні також Дмитро) – Брянськ та Новгород-Сіверський. Центрами Сіверської землі залишалися стародубські міста, адже Чернігів та Новгород-Сіверський знаходилися занадто близько від татарських володінь, і населення у цих містах було ще замало. Першим завданням, яке поставили перед собою литовські князі, опанувавши краєм, було будівництво фортець, які б захищали Стародубщину від ворожих нападів та сприяли економічному відродженню краю. Було відбудовано старий Трубчевськ, поновлено фортеці у Сівську та Радогощі, виникло й два нових міста – Мглин та Попова Гора. Збудовані обидва у 1387-му році, у північно-західному кутку Стародубщини, і таким чином весь Стародубський край був тепер захищений міцними фортецями, навколо яких оселявся місцевий люд, та завдяки яким торгівля у краї процвітала. Свою назву Мглин отримав від значної кількості млинів, які знаходилися навколо міста, і які постачали населенню високоякісне місцеве борошно. Попова Гора згадується в «Опису міст руських» початку 15 ст., як значне на той час поселення Сіверської землі ( тепер це райцентр Красна Гора на Стародубщині). Зміцнення оборонної структури краю продовжувалося і в 15 ст. Так у середині цього століття в самому центрі Стародубської землі було побудовано фортецю Почеп, яка повинна була своїм існуванням «замкнути», «зачепити» усю цю мережу стародубських фортець в єдине ціле (що й відбилося у назві цього міста, хоча деякі дослідники пов’язують її з «почепівщиною», митом, яке збиралося на відбудову краю).

Але головним, історичним центром краю залишався все-таки Стародуб. Населення Стародубщини прагнуло, аби, як і в часи до татарської навали, саме навколо Стародуба формувалося громадське та політичне життя краю. І Стародуб було відбудовано. Наприкінці 14 ст. він стає центром знов сформованого Стародубського князівства, яке очолює племінник князя Ольгерда Патрикій Наримунтович, а через кілька років, після остаточного згасання у Корачівському князівстві місцевої династії Ольговичів, Патрикій Наримунтович об’єднує на деякий період під своєю владою обидві ці землі. Як свідчать литовські метрики, деякий період існує удільне князівство й у Мглині, де престол займають сусідні мстиславські князі - спочатку син Ольгерда Корігайло, потім інший син Семен-Лугвеній, а далі його нащадки Юрій та Іван. Князь Семен бере участь у Грюнвальдській битві 15 липня 1410-го року, де в бою литовського війська проти німецького Тевтонського ордена серед інших українських полків особливо відзначається Стародубська хоругва. А у 1399-му році стародубські та трубчевські загони під проводом своїх князів Федора Патрикійовича та Дмитра Ольгердовича воюють разом з литовцями на річці Ворсклі проти татар, захищаючи українські землі від ворожих нападів. Таким чином і у складі Литовського князівства Стародубська земля залишається частиною України.