Україна в Лівонській війні. Бойові дії на Стародубщині. Козацьке військо. Наслідки Лівонської війни для України та Стародубщини.

Після двадцятилітньої перерви знову розпочалися бойові дії між Росією та Польсько-Литовською Державою, і причиною тих бойових дій була Лівонська війна, яку розпочала Росія у Прибалтиці, з наміром приєднати до себе балтійські землі. Не залишилася осторонь від цієї війни й Україна. Головним завданням української політики в цій війні було об’єднання українських земель під владою Польсько-Литовської Держави. Уже йшли розмови про майбутню нову угоду поміж Польщею та Литвою, про створення єдиної держави на нових засадах, і українській еліті бажалося на рівних брати участь у створенні цієї держави, а для цього потрібно було стати потужною силою, об’єднати усі українські землі, та мати сильне, добре озброєне, національне військо. Тому з величезним завзяттям розпочинає Україна боротьбу за Сіверські землі, а головною силою у цій боротьбі стало українське козацьке військо.

Головною бойовою силою українських козаків була кіннота. Важких гармат для здобуття міст у українців не було, тому головним завданням для українського війська стало нанесення поразки ворогу у відкритому бою, та залучення на свою сторону місцевого населення, аби таким чином збільшити та зміцнити національне військо. Злидні та знущання московські призводили до того, що перехід стародубців до лав українського війська мав масовий, безповоротний характер. У травні 1563-го року до Стародубщини вступили козацькі війська під проводом князя Михайла Вишневецького. Козаки вели бойові дії під Стародубом та Почепом, здобули Радогощ, який московські воєводи знов-таки, за звичкою, спалили, але зазнали поразки в бою з московським воєводою Іваном Щербатим на Богриновому перевозі.

Більш вдалим для українців був похід 1565-го року. Український воєвода Филон Семенович Кмита Чорнобильський (той самий, що у своєму листі згадував про давньоукраїнських національних героїв Іллю Муравленина та Солов’я Будимировича), розгромив російське військо під Почепом, здобув місто та узяв у ньому величезні московські трофеї. Збиралися українські війська до походу на Стародубщину й у 1571-му році, але бойові дії на Білорусі вимусили їх тимчасово відмовитися від цих планів. Але у 1574-му році козаки під проводом Микити Бірулі вирушили на Сіверщину та здобули Стародуб. Воювали під Стародубом козаки й у 1579-му році, під проводом отаманів Матвія Самоватого і Миколи Козака. Вдалим для українців був і похід 1580-го року, коли військо очолив сам гетьман реєстрового козацтва Іван Оришевський. Українці знову здобули Стародуб, ходили до Почепу, і повернулися на Україну з великими трофеями. Нарешті у 1581-му році похід у стародубські землі знову очолив князь Михайло Вишневецький. Українські війська дійшли аж до Трубчевська і захопили місто. Російські воєводи зі своєю «засічною межею» нічого не могли вдіяти, і кожного разу козацькі загони на Стародубщині відчували себе повними господарями ситуації. На жаль, сили козаків були обмеженими – це було все-таки більшою мірою іррегулярне військо. Вони знищували московські загони у полі, навіть здобували стародубські міста, оборона яких була зорганізована російськими воєводами вкрай погано, але для того, аби закріпитися на території, українським козакам потрібна була допомога більш масового польсько-литовського війська, а поляки з литовцями головні свої сили задіювали на цей момент у боях на теренах Білорусі та Прибалтики. Тому й доводилося козакам кожного разу відступати зі Стародубщини, адже вести тривалі бойові дії з московськими військами у них не було можливості. Але з кінця 70-х років рейди козаків проти росіян стають регулярними, і хоча Стародубщину цього разу так і не вдалося звільнити, все-таки козацькі загони посприяли, як змогли, справі перемоги Речі Посполитої над Росією, та не дозволили азійському деспотизму Івана Грозного підкорити собі прибалтійські, білоруські та українські землі. Життя тисяч людей було порятовано від нічим не обґрунтованого свавілля російського царя. Справа ж визволення Стародубщини була відкладена після підписання перемир’я між Росією та Річчю Посполитою у 1582-му році ще на двадцять років, але за ці двадцять років життя для стародубців у Росії стало настільки нестерпним, що під час нових заворушень саме Стародубщина стала головною базою нового повстання проти московської влади, повстання, яке закінчилося, нарешті, визволенням краю.