Зигмунт Кейстутович. Московські дисиденти на Стародубщині. Політика Москви та Литви у відношенні до Стародубщини. Початок московсько-литовських війн.

У 1406-му році стародубським князем став Зигмунт Кейстутович, син великого князя литовського Кейстута. Не задовольняючись маленьким сіверським князівством, Зигмунт вирішує розпочати боротьбу за престол Великого Князівства Литовського. Головним суперником Зигмунта у цій боротьбі був Свидригайло Ольгердович, який відстоював незалежність Великого князівства Литовського, опираючись на українську аристократію. Нелюбов до Зигмунта українського стародубського боярства вилилася у шалену неприязнь його до всього українського. У 1432-му році Зигмунт напав на Свидригайла, захопив Вільно і був проголошений великим князем. Намагаючись прихилити на свою сторону українську знать, привілеями 1432 і 1434 років поширив на руських князів і бояр права, якими користувалася литовська шляхта. Але у 1432-му році Зигмунт відступив Польщі подільські землі та території на волинському порубіжжі; після його смерті вся Волинь мала відійти до Польської Корони. У вересні 1435-го року Зигмунт остаточно розбив українсько-литовські війська під командуванням Свидригайла в битві під Вількомиром. Правління Зигмунта зміцнило польські впливи на литовських і українських землях і загострило національну боротьбу. Проти великого князя литовського Зигмунта було влаштовано заколот українцями, і він був убитий у Тракайському замку неподалік від Вільно шляхтичем-киянином Скобейком у 1440-му році.

Новий великий князь литовський Казимир вирішив налагодити мир у своїй державі, припинити громадянську війну та помиритися із тими своїми родичами, які брали участь у тій війні. Так сину Зигмунта Михайлу (православному за вірою), було запропоновано стати новим стародубським князем. Михайло був талановитим полководцем. Саме за його допомогою батько здобув перемогу під Вількомиром, та міцно, хоча й не надовго, сів на литовському престолі. Але незалежний характер Михайла, його суперечки з Казимиром та стародубськими українцями, до яких він, так само як і його батько, ставився упереджено, призвели до того, що Михайло спробував учинити заколот проти Казимира, зазнав поразки, та тікав на Московщину, де й помер у безвісті.

Так у 1445-му році Стародубська земля знову залишилася без свого князя. Але тут уже розпочалися заколоти у Московській землі, коли удільні князі російські розпочали війну проти князя московського Василія ІІ, який намагався підпорядкувати їх землі своїй владі. Саме цього року Василій зазнав поразки, був заарештований та осліплений своїми ворогами (з цього часу він отримав прізвисько Темний, або Сліпий). Прихильники московського князя почали тікати у Литву, опасаючись за своє життя. Литовський уряд вирішив скористатися цим, аби створити на своїх теренах таку собі дисидентську базу противників діючої московської влади, та з допомогою її мати тиск на російську політику. З цією метою Брянські та Стародубські землі було віддано двом втікачам з Московщини – серпуховсько-боровському князеві Василію Ярославовичу та Семену Оболенському. У 1447-му році ці два князі розпочинають похід з Брянська на допомогу Василію Темному. Але здобувши перемогу залишаються у Росії, сподіваючись на вдячність московського князя. Зате тепер тікають до України супротивники Василія ІІ, а серед них найсильніші з його ворогів – князь Іван Можайський, який безпосередньо брав участь в осліпленні великого князя московського та Іван Шемякін, син Дмитрія Шемяки, головного керівника змови проти Василія Московського.

Литовський уряд вважав, що йому вельми пощастило. За допомогою цих двох князів можна було тримати під постійним напруженням московську владу, якій довелося б перебувати у постійному чеканні нової загрози від своїх західних рубежів. Боятися повернення російських князів до Московщини у литовського уряду причин не було, адже у Росії на них чекала лише смертна кара за скоєні злочини проти центральної влади. Тому литовські урядовці вирішили створити міцну базу проти Москви, віддавши князям-дисидентам у володарювання всю українську Сіверщину. Іван Можайський став князем стародубським, приєднавши до свого князівства разом Чернігів, Гомель та Любеч, а Іван Шемякін князем рильським та новгород-сіверським. Треба зазначити, що на той період Стародуб, не зважаючи на всі князівські лихоліття, був найрозвинутішим економічно містом усієї Східної України. Розташування його на півночі українських земель сприяло економічному розквіту, адже південні українські землі все ще знаходилися під тиском постійних татарських нападів, які приводили до обезлюднення та запустіння краю. Через те віддання Сіверщини до рук російських князів було величезною помилкою литовського уряду.

Доки при владі на Сіверщині знаходилися особисті вороги московського великого князя, за долю цього українського краю можна було не побоюватися. Але коли князі-дисиденти померли, до влади прийшли їхні діти, які виховувалися у московському деспотичному дусі, не сприймали того демократичного ладу, яким жила Литовська держава, та сподівалися порозумітися із нащадком Василія Сліпого Іваном Третім, та повернутися до вітчизни своїх батьків. Іванові Третьому вдалося зробити те, що не вдавалося зробити його батьку Василію. Він приєднав до Москви землі Великого Новгорода, позбавився нарешті від золотоординського ярма, яке протягом 250 років тяжило над російськими землями, та звернув тепер свою увагу на захід, на володіння литовських князів. Економічно розвинуті стародубські землі, з міцними містами-фортецями були ласим шматком для московського князя, який, переставши бути татарським холопом, оголосив себе «Государем усієї Русі», єдиним нащадком київських Рюриковичів, якому повинні належати усі українські та білоруські землі. Московські агенти розпочинають плідно працювати при дворах стародубського та новгород-сіверського князів, щедрими обіцянками схиляючи їх на бік московського государя. Крім величезних винагород користувалися вони й звичайним залякуванням. Розпускалися чутки, що влада литовсько-польської держави бажає силоміць принудити православних князів перейти до католицтва, і таке подібне. Врешті-решт сіверські князі почали частіше прислуховуватися до московських порад. Стародубський князь Семен, який в перші роки свого князювання був вірним прихильником Литовської держави, і у 1493-му році ходив навіть зі своїм воєводою Юрієм Глібовичем війною на Москву, дійшовши до свого родового Можайську, схилявся тепер на бік Івана ІІІ. Литовський уряд побачив нарешті загрозу московської експансії і у 1494-му році змусив таки Івана ІІІ підписати угоду, згідно з якою порубіжні князі литовські та російські не могли переходити на службу до чужих володарів разом із своїми уділами. На цьому литовський уряд і заспокоївся, сподіваючись, що договір та клятви, якими він скріплявся, служитимуть надійною запорукою від московської агресії. Але для московських політиків, з їх татарсько-азійським вихованням, такий договір тільки розв’язував руки для подальших політичних махінацій. На Сіверщині було створено таємничий союз, до якого увійшли стародубський князь Семен, новгород-сіверський князь Василій Шемячич, та дрібні трубчевські князі – нащадки Дмитра Ольгердовича, які давно вже не були реальною силою на Стародубщині. У квітні 1500-го року, зовсім несподівано для литовських можновладців, сіверські князі оголосили про свій перехід під владу московського князя разом зі своїми землями. Московські війська стояли уже напоготові. 3 травня увійшли вони до Стародубщини, та без бою зайняли усі стародубські фортеці, ворота яких були відчинені перед ними князями-зрадниками. Так розпочалася епоха литовсько-московських війн за Стародубщину, які продовжувалися, з перервами, більше ніж сто років, і привели до повного спустошення та зруйнування колись квітучого краю.