На межі Чернігівської та Новгород-Сіверської Землі. Перші стародубські князі. Стародубське князівство як щабель на шляху Ольговичів до Чернігова та Києва. Святослав Всеволодович, оспіваний у «Повісті про Ігорів похід». Стародубське князівство в останні роки існування Київської Русі. Після монголо-татарської навали.

Після Любецького з’їзду князів Руська земля остаточно поділилася на окремі незалежні князівства. Одним з наймогутніших князівств була Чернігівська Земля. До складу цього князівства входили не лише північноукраїнські, але й деякі сучасні російські та білоруські землі. Від Дніпра на заході до середньої течії Оки на сході простягалися землі, якими володіли чернігівські князі. Але дуже скоро й серед представників династії Ольговичів розпочалися суперечки, через те, що нащадки Олега не могли визначити, хто з них є найголовнішим, і хто у якім місті повинен князювати. Таким чином і Чернігівська Земля розпалася на окремі уділи, з яких найпотужнішим було Новгород-Сіверське князівство, князі якого провадили незалежну від Чернігова політику. А Стародубщина була як раз суміжною зоною, в якій зустрічалися інтереси Чернігівського та Новгород-Сіверського князівств. При чому крайні західні (Стародуб) та крайні східні (Корачів) райони краю тяжили більше до Чернігова, а от середня частина Стародубщини з містом Трубчевськом знаходилася під Новгород-Сіверським впливом.

Першим відомим нам стародубським князем був син чернігівського Олега – Святослав. До того, як у 1141-му році йому довелося очолити стародубське князівство, він тричі встиг побувати князем у Новгороді Великім. Це свідчить про те, що він вважався неабияким воїном, адже на князівський престол у Новгородській боярській республіці запрошувалися лише ті князі, які могли захистити новгородські землі від ворожої експансії. Ставши стародубським князем Святослав не збирався заспокоюватися на цьому. Йому бажалося заступити на більш високий щабель. У 1146-му році Святослав Ольгович займає новгород-сіверський престол, і тут же розпочинає боротьбу із гомельським князем Ізяславом, який також претендував на Новгород-Сіверський. Цей рік, у який династія чернігівських Ольговичів вела боротьбу за великокнязівський київський престол, дуже нагадував на Чернігівщині громадянську війну, коли усі удільні князі стрепенулися, сподіваючись серед цих бурхливих подій здобути під свою руку якийсь шматочок по-смачніше. Прокотилася хвиля міжкнязівських чвар і по Стародубщині. Князь Ізяслав захопив Сівськ, а Святослав відступив до Корачева, звідки подався ще далі, аж до Козельська. Тільки завдяки цим подіям, які сумлінний літописець заніс до свого хронографа, ми вперше й довідуємось про існування цих міст – Сівська та Корачева. Боротьба поміж князями закінчилася компромісом. Святослав залишився князем новгород-сіверським, а Ізяслав Давидович став володарювати у Стародубі. Взагалі невеличкі міста Чернігівської Землі були в ті часи для удільних князів лише черговими східцями, по яких вони поспішали забратися як можна вище – стати князями новгород-сіверськими чи чернігівськими, аби потім спробувати поборотися і за великокнязівський київський престол. Так через одинадцять років панування у Новгороді-Сіверському Святослав Ольгович став нарешті чернігівським князем, у якому господарював до власної смерті у 1164-му році. А Ізяславу Давидовичу поталанило ще більше. Іще під час князювання Святослава Ольговича у Новгороді-Сіверському, йому вдалося оволодіти Черніговом (у 1151-му році), трохи побути київським князем (три місяці у 1154-1155 рр.), а у 1157-му віддати Чернігів Святославу, аби знову, і знов таки лише на нетривалий термін (менше двох років у 1157-1158 та 1161 роках) бути київським князем. У 1161-му році цей, другий з відомих нам стародубських князів, загинув у міжусобній боротьбі.

Найвідомішим з усіх стародубських князів цього періоду був, безперечно, Святослав Всеволодович. Хоча на стародубському престолі він перебував лише два роки (у 1155-1157 рр.), але любов до Стародубського краю зберіг, як здається, на все життя. У 1155-му році на Стародубській землі, поблизу Синина Моста зустрічаються військові дружини двох князів – новгород-сіверського Святослава Ольговича та ростово-суздальського Юрія Довгорукого для походу на Київ, і Святослав Всеволодович приєднується до них (це перша в літопису згадка про Синин Міст та Радогощ – сучасний Погар). Потім Святослав Всеволодович наслідує ті князівства, які залишає йому Святослав Ольгович, перебираючись все вище. У 1157-1164 рр. він новгород-сіверський князь, а далі, по смерті свого зверхника – чернігівський. Нарешті, після декількох невдалих спроб, він стає і київським князем. Це саме той Святослав, до вуст якого невідомий нам автор „Повісті про Ігорів похід” вкладає палкі слова про єдність Руської землі (так зване „Золоте слово Святослава”). Не забуває він і про Стародубщину. У 1160-му році, віддаючи Стародубське князівство своєму братові Ярославу, називає її „ліпшою” волостю. А у 1185-му приїжджає до Корачева збирати військо, для походу проти половців (це як раз час створення „Слова”). Помер великий київський князь Святослав 1194-го року.

Четвертим стародубським князем був Святослав Володимирович, родич Ізяслава Давидовича. Він перемістився на стародубський престол після того, як Ізяслав став київським князем, а зі Стародубської землі було у цей період виділено окреме Ропське князівство, де три роки, до нового поділу землі, сидів Ярослав Всеволодович, брат чернігівського Святослава. Після того, як у 1160-му році Святослав віддав братові Стародубське князівство, як «ліпшу волость» свою, той князював на Стародубщині двадцять років, до 1180-го року. Ставши 1180-го року чернігівським князем, Ярослав приєднав Стародубщину до Чернігівщини, і десять років тут своїх князів не було. Тільки у 1190-му році у Стародубі сів син Святослава Олег, який князював тут вісім років, після чого перебрався на новгород-сіверський престол, а потім чернігівський. У Стародубі ж князем залишився брат Олега Всеволод, на прізвисько Чермний (за своє світле, руде волосся). Покнязювавши тут чотири роки, він теж зробив природну для Ольговичів кар’єру, перебравшись поступово до Новгорода-Сіверського, Чернігова та Києва. Після Всеволода два роки у Стародубі був володарем інший син Святослава – Гліб, а у 1204-му році князем став син Олега Давид, одружений з дочкою славетного новгород-сіверського князя Ігоря, оспіваного у незабутньому «Слові». Останніми стародубськими князями були діти Давида – Володимир, Мстислав та Костянтин, але про час їх князювання ми майже нічого не знаємо, адже припало воно на роки татаро-монгольської навали. Хоча до стародубських лісів монголо-татарські орди Батия й не добралися, але руйнація головних центрів Сіверської землі – Чернігова та Новгорода-Сіверського призвела до того, що політичне та суспільне життя в краї було повсюдно припинене. Жах охопив мешканців Північної України, що залишилися без своїх державних орієнтирів – і перш за все без Києва, своєї загальнонаціональної столиці, яка також була зруйнована монголами вщент. Після того Стародубське князівство ледь-ледь жевріє, а князі його не думають більше ні про що інше, як тільки намагаються зберегти хоча б щось, із тієї великої спадщини, що залишили їм великі предки – князі Київської Русі. Про останніх князів стародубських ми не знаємо нічого, окрім їх імен, які дійшли до нас тільки завдяки так званим пом’яникам – монастирським спискам, у яких нащадки записували своїх предків – для помину душі. Проіснувавши до середини 13 ст., Стародубське князівство на деякий період припиняє своє існування, аби відродитися вже під литовським пануванням.