Неспроможність московського уряду самому захищати Стародубщину. Сіврюки та козаки. Масове поширення козацтва на Стародубщині. «Засічна межа». Козаки у Сівську. Почуття єдності поміж українськими козаками по обидві боки державного кордону.

Таким чином, порядку на Стародубщині, за московським пануванням не було. Місцевому населенню доводилося самому займатися справою наведення порядку, а російському уряду це було на руку, адже він тепер від цієї проблеми був осторонь, та міг займатися зовсім іншими справами, яких у нього й без Стародубщини було забагато. Кинутий напризволяще, стародубський народ починає створювати власні захисні структури, які б змогли захистити його у випадку небезпеки. Спочатку такі народні збройні загони отримали ім’я «сіврюків», а з середини 16 ст., як і скрізь по Україні, стали вони зватися «козаками», й тим самим також підкреслювався нерозривний зв'язок, який існував та ніколи не переривався поміж Стародубщиною та матір’ю – Україною.

Перші загони сіврюків з’явилися на південній Сіверщині ще на початку 16 ст. Сіврюками називали себе місцеві мешканці, нащадки сіверян, яким, у наслідок московсько-литовських війн, довелося мешкати на литовсько-московському прикордонні, поблизу степових шляхів, які вели до Криму та Туреччини. Переміщатися тими шляхами було вкрай небезпечно, через постійну загрозу татарських набігів, але пересуватися тими шляхами доводилося як купцям, так і іноземним послам, які їздили із дипломатичними дорученнями до Москви, Вільни, Стамбула та Криму. У таких умовах загони сіврюків беруть на себе функцію супроводу та допомоги тим, хто пересувається через південну Сіверщину, звичайно ж, збираючи з мандруючих гроші за таку допомогу. Доводилося сіврюкам мати й збройні суточки із татарами, яким, ясна річ, не сподобалося те, що сіврюки мають намір встановити свій контроль над тими шляхами, що ведуть із Сіверщини до степу. Слава про сіврюків, як вільних людей, що не залежать від уряду, та самі є господарями власної долі, швидко розширилася по всій Сіверській землі, не минула ця слава й Стародубщини. Ті стародубці, яким не хотілося бути холопами в московських феодалів, уходили до лісів, та звалися також «сіврюками», хоча займалися частіш розбійництвом та нападом на маєтки своїх гнобителів. Ім’я сіврюків збереглося на Стародубщині й до нашого часу – так іноді називають себе місцеві мешканці, коли їх питають, хто вони є за національністю.

Московський уряд, який дуже довго не знав, як йому виправляти ту ситуацію, що склалася на Стародубщині, вирішив нарешті використати народний рух у власних цілях. У середині 16 ст. на Україні вже щосили розвивався козацький рух, поставали козацькі загони й на російському прикордонні, де місцева влада за допомогою козаків сподівалася захистити південні російські рубежі. Тепер московські воєводи звертаються й до стародубців із пропозицією створення козацьких загонів, які б самостійно займалися захистом краю, та рушили б, за потребою, у походи проти татар, а уряд обіцяв щедро винагороджувати козаків за їхню допомогу. Так виникають козацькі суспільства майже в усіх стародубських містах – у Стародубі, Почепі, Мглині, Трубчевську та Сівську. Сила стародубського козацтва була настільки великою, що уряд вирішує навіть побудувати на Стародубщині оборонну лінію, так звану «засічну межу», яка б проходила від Калуги на південний захід, через Почеп та Стародуб, та яка б захищалася в межах краю стародубськими козаками. Лінія ця почала будуватися у 1571-му році, та в її охороні брали участь козаки стародубські, почепські та мглинські, яких, разом із стрільцями, було тут не менше 460 осіб, більше ніж «дітей боярських» та інших «засічних сторожів».

Завдяки виникненню місцевого козацтва розпочинається розквіт Сівська, стародавнього міста на Стародубщині, перші відомості про яке відносяться до 1146-го року. Місто це розташоване на високому березі річки Сів, при впаданні в неї річки Мариці. Місцеві легенди розповідають, що у давнину Сівськ називався Сіверськом, і був одним з родових центрів племені сіверян. За Івана Грозного це, невеличке до того місто, було заселено «сторожовими козаками» з інших стародубських місцевостей, а той район у місті, де вони мешкали, став зватися «Козацькою слободою». Сівськ був розташований на важливих шляхах, що з’єднував Стародубщину з корінною, наддніпрянською Україною, через те таким важливим стало його значення в ці часи.

Під час царювання сина Івана Грозного Федора стародубські козаки беруть участь у поході російського війська проти кримських татар у квітні 1589-го року. Але головним завданням стародубського козацтва залишається оборона краю від нападів ворогів, якими Москва вважає литовців та українців. Хоча, як ми побачимо, в роки Лівонської війни та Смутного часу, козаки Стародубщини не тільки відмовляються воювати проти своїх українських братів, а навіть масово переходять на їх бік, допомагаючи останнім визволяти Стародубщину від чужинецького ярма. Бо відчуття загальноукраїнської єдності було притаманно стародубцям уже тоді.