Зростання незадоволення стародубців московською владою. Участь у повстаннях Хлопка та Болотникова. Допомога Самозванцям. Лжедмитрій ІІ на Стародубщині. Підтримка його народом. Українські козаки визволяють Стародубщину. Возз’єднання українських земель. Народна радість.

На початку 17 ст. життя стародубців під московським пануванням стало вже вкрай нестерпним. Економічна криза, що продовжувалася майже сто літ, завершилася нечуваним для Стародубщини голодом 1601-1603 рр. Народ не хотів жити й далі у таких злиднях, тому у тій боротьбі, що розпочалася в цей час у Московському царстві, стародубське суспільство рішуче виступає супротивником державної влади та бореться за свою свободу і за об’єднання Сіверської землі з Україною.

Вже у 1603-му році стародубці беруть участь у повстанні проти московської влади Хлопка Косолапа. Російські літописи зазначають, що у складі повстанського війська були й «стародубські гультяї». А повстання Івана Болотникова взагалі називали «сіврюківською війною», адже вихідці з Сіверщини та Стародубщини і тут складали значну частину повстанського війська. Російський літописець зазначає, що повстання охопило в цей час «Стародуб і усі міста Сіверські». Але особливу допомогу надали стародубці військам так званих «Самозванців», які за допомогою українського козацтва та польсько-литовського війська намагалися захопити владу у Москві, та перетворити жорстоку деспотію на демократичну європейську державу. Саме Сіверська земля стає тим центром, де антимосковські повстанці створюють свою армію та набираються сил для боротьби з Москвою. Як розповідають легенди, багато хто тоді серед українських козаків вважав, що Лжедмитрій І є насправді спритним запоріжцем, якому вдалося обдурити московських бояр, і який, ставши московським царем, наведе у країні лад на кшталт запорозького. Крім того, Лжедмитрій офіційно наголошував, що у випадку його перемоги Сіверська земля обов’язково повернеться до складу України, і таким чином йому дуже легко вдалося здобути симпатію і любов стародубців до себе.

Наприкінці 1604 року Самозванець перейшов російсько-український кордон та вступив на територію Сіверщини. Російське військо, яке йшло проти нього, було розгромлено повстанцями під Новгородом-Сіверським. Залишки російської армії шукали порятунку на теренах Стародубщини, але місцеве населення приймало їх вороже. Російським воякам прийшлося ховатися від розлючених стародубців по лісових хащах, і як пише про це російський історик Карамзін: «військо поблизу Стародуба в лісах, між засіками, таїлося від ворога в бездіяльності і смутку з предводителем недужим». І хоча Самозванець пішов на Москву іншим шляхом, але в скорому часі вся Стародубщина була звільнена від москалів, а вісті про перемоги Самозванця місцеві мешканці зустрічали як вісті про своє визволення з-під московської влади. Не забував про свої обіцянки й Самозванець. Кордон поміж Україною та Сіверщиною став прозорим, і є відомості, що турбувався його уряд і про обороноспроможність стародубських міст - так при ньому була поновлена, наприклад, Сівська фортеця, яка охороняла важливий стратегічний шлях з Росії на Україну.

Але ті демократичні установи, які намагався збудувати в Росії Самозванець, прийшлися не до смаку звиклим до жорстоких методів керування країною москалям. Самозванця було вбито у Москві, а владу у Російськім царстві захопили московські бояри. Та Стародубщина повертатися назад не бажала. Серед місцевого населення визріває думка, що якщо одного Самозванця убили, на його місце слід знайти іншого, але Москві більше не підкорятися. Так у Поповій Горі з’являється новий Самозванець – Лжедмитрій ІІ, який уже 1 серпня 1607-го року прибуває до Стародуба, де усе місцеве населення одноголосно визнає його російським царем, та починається формування козацької армії для походу з новим Самозванцем на Москву. Таким чином, тільки рішуча воля мешканців Стародубщини на боротьбу з Москвою дозволила нікому не відомому раніш Лжедмитрію ІІ стати знаковою політичною фігурою, та розпочати в Росії новий період боротьби. Усі російські літописи свідчать про ті неабиякі знаки пошани, які виказували новому Самозванцю стародубці, а історик Карамзін навіть із деякою злорадістю гіперболізує: «Всі кинулися цілувати ноги Самозванця. Путивль, Чернігів, Новгород- Сіверський, ледве почувши про прибуття Лжедмитрія до Стародуба, поспішали виявити йому свою відданість і дати воїнів». Так Стародуб став центром нового етапу боротьби проти московського уряду.

Зібравши значне військо, вирушив новий Самозванець на Москву. 15 вересня 1607-го року вступив він до Почепу, де місцеві жителі, як свідчать документи, «зустріли і прийняли його з радістю, і всі міста Сіверщини пішли за Самозванцем». Далі шлях повстанського війська прямував на Корачів, Трубчевськ та Сівськ, а звідти в російські землі. Під час перебування Самозванця під Москвою Стародубщина залишалася його надійною базою. Розповідають, що в краї появилися навіть власні гроші, напис на яких повідомляв, що Самозванець є російським царем Дмитрієм. Трубчевськ та Сівськ (під ім'ям Комарська), були подаровані Лжедмитрієм ІІ львівському воєводі Юрію Мнішеку в замін за те, що той визнавав Самозванця «врятованим Дмитрієм». Але під Москвою на Самозванця чекала поразка, сподівання стародубців на визволення не виправдалися й цього разу, та тепер за справу визволення Стародубщини взялося українське козацтво, яке з часів закінчення Лівонської війни чекало тільки можливості розпочати нову боротьбу за українську Сіверщину.

Осінню 1609-го року Річ Посполита розпочала з Росією війну. Велика польська армія на чолі з королем рушила на Смоленськ, а загони українських козаків, як і під час Лівонської війни, почали бойові дії на Сіверщині. Командували українськими козаками полковники Андрій Гунченко, Михайло Максимович, Каленик Остапович, Олександр Маховський та Михайло Хвастовець. В архівах збереглося декілька листів цих українських командирів, і через те ми добре знаємо, як йшла справа визволення Стародубщини. Зимою 1609/10 років українська армія визволила від окупантів Чернігів та Новгород-Сіверський, а на початку весни 1610-го року підійшла до Стародуба. Стародуб було визволено загоном отамана Іскорки, який воював у складі полка Андрія Гунченка (про це Гунченко повідомляє у своєму листі до канцлера Сапєги від 22(12) квітня 1610 р., писаного зі Стародуба). Поставленого Москвою воєводу Андрія Хованського, який захищав Стародуб, було полонено. У травні того ж року українські війська були вже під Почепом, який також було здобуто полком Андрія Гунченка. У бою за Почеп, як свідчили полонені московські воєводи, загинуло не менше 4 000 москалів. Втрати же козаків були зовсім незначними, через те, що місцеве населення, особливо козаки Стародубщини, відверто ставали на сторону своїх визволителів, та разом з ними чинили опір московському війську. Про це свідчили й московські джерела. Так у своєму донесенні царю Василію Шуйському російський воєвода писав: «оці козаки брянські, і трубчевські, і стародубські, і почепські, були воєдино з поляками (тобто українськими козаками на польській службі)».

Але знову, як і під час Литовських війн, польському королеві потребувалася козацька допомога під Смоленськом. Але Андрій Гунченко висуває свою вимогу – польський уряд повинен сплатити заборгованість для його 15 тис. козаків. Тільки після королівської згоди він вирушає під Смоленськ, а спустілу Стародубщину знову займають російські війська. Та вже на цей раз окупація тривала недовго. У січні 1612-го року козаки під проводом Каленика Остаповича знову визволяють Стародуб, а у квітні до Стародубщини повертається й Андрій Гунченко. Тільки невдача польських військ під Москвою змусила козаків тимчасово залишити Стародубщину. Москалі знову повертаються сюди, але сил підпорядкувати собі Стародубщину в них уже не вистачає (так стародубський гарнізон налічує цієї пори лише 650 осіб). У 1616-му році польсько-козацьке військо знову з’являється на Стародубщині та визволяє Стародуб, Мглин, Корачів, Трубчевськ. Серед схвильованих стародубців шириться чутка, що козацьким військом керує сам славетний гетьман Сагайдачний (така ж легенда збереглася на Стародубщині й щодо козацького походу 1610-го року). Росіяни втікають. 1 грудня 1618-го року під Москвою, поблизу російської святині – Троїце-Сергієвого монастиря, у селі Деулині, московські посли підписують договір про перемир’я з Річчю Посполитою. Згідно з текстом договору вся Сіверська земля разом з великою частиною Стародубщини нарешті з’єднується з Україною в складі Польсько-Литовської Держави. Під владу Речі Посполитої переходять стародубські міста – Стародуб, Мглин, Почеп, Трубчевськ. Під владою Росії залишаються лише Корачів та Сівськ. Справа визволення Стародубщини завершується.